ชีวิตช่วงแรก

เช็กเลอร์ เกิดในซานเครเมนเต รัฐแคลิฟอร์เนีย อายุได้ 18 เดือน เช็กเลอร์เจอสเกตบอร์ดอันเก่าของพ่อเขา เขาเรียนรู้ด้วยตัวเองในการเล่นโดยการดันมันไปเรื่อย ๆ โดยใช้เข่า และในบางครั้งก็ยืนบนสเกตบอร์ด พออายุได้ 6 ปี เขาใช้เวลาสัปดาห์ละ 22 ชั่วโมงเพื่อฝึกฝนสเก็ตบอร์ดที่หลังสนามบ้าน เขาพัฒนาทริคการเล่น โดยเรียกมันว่า "Sheck-lair"

อาชีพ

เช็กเลอร์ ก้าวสู่การเล่นสเกตบอร์ดอย่างเป็นตัวเป็นตน เมื่อช่วงฤดูร้อนปี 1995 เพื่อพ่อเขาสร้างท่อใหม่สำหรับเล่น และสร้างเป็นลานสเกตย่อม ๆ หลัง หลายปีต่อมาเขาเข้าร่วม CASL (California Amateur Skateboarding League) และชนะเลิศการแข่งขันหลายรายการ

โทนี ฮอว์ก ยังร่วมสอนให้กับเช็กเลอร์ด้วย เช็กเลอร์ ชนะการแข่งขัน CASL ในระหว่าง 1997-2001 เช็กเลอร์ ที่การเล่นของเขาเตะตาสปอนเซอร์แว่นตาอย่าง Arnette

เขาก้าวสู่นักสเกตบอร์ดมืออาชีพในปี 2003 หลังจากชนะ เอ็กซ์เกมส์, กราวิตีเกมส์, แวนส์ทริปเปิลคราวน์ และสแลมซิตีแจม ในปี 2004 เขามีชื่ออยู่ใน World Cup of Skateboarding’s National Street Champion ต่อมาปี 2005 เขามีชื่อใน World Cup of Skateboarding’s National Street Champion และ the AST Dew Tour Athlete of the Year ในปี 2006 เขาชนะการแข่งขัน Global Assault ในออสเตรเลีย และเสร็จสิ้นใน Tampa Pro เป็นครั้งที่ 5 ในฟลอริดา

เช็กเลอร์มีบทบาทในภาพยนตร์เรื่อง Grind, Dishdogz, และ MVP 2: Most Vertical Primate และยังเป็นดาราในรายการเรียลลิตี้โชว์ของตัวเองทางช่องเอ็มทีวีที่ชื่อ "Life of Ryan"